Sinopsis: Matty Demaret (Barry Pepper) es hijo a su pesar de un reputado gángster de Brooklyn, Benny Chains (Dennis Hopper). Cuando a sus trece años su tío, Teddy Deserve (John Malkovich), le pidió que matara al chivato que había enviado a la cárcel a su padre, Matty se vio incapaz de apretar el gatillo. Aquel fracaso en la iniciación a la vida adulta le apartó para siempre de la alta jerarquía en el negocio familiar. El problema es que en el mundo exterior tampoco hay vida para él. Tras comprobar que su infame apellido no le permite ganarse la vida como agente de deportistas, como él hubiera deseado, se ve obligado a emplearse como esbirro de base a suelo de su tío y su padre. Aunque lleva buena ropa, tiene un buen coche y un trabajo seguro, carece de lo único que anhela: respeto. Matty se acerca a su padre para pedirle una última oportunidad de demostrar su valía.